6-chloro-8-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1259891-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-8-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1259891-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: CJSYUMYRQHGTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dichlorotetrahydroquinoline 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 双(三环己基膦)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到6-chloro-8-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents

  摘要：

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1255

文献信息

• Site-Selective Cross-Coupling of Dichlorinated Benzo-Fused Nitrogen-Heterocycles with Grignard Reagents
  作者：Hideyuki Konishi、Tatsuya Itoh、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.58.1255

  日期：——

  Site-selective cross-coupling of dihaloarenes constitutes a useful method for synthesis of multi-substituted arenes. In this paper, we report the site-selective cross-coupling of dichlorinated benzo-fused nitrogen-heterocycles having two chloro groups on the benzene ring. These dichlorinated heterocycles reacted with Grignard reagents in the presence of PdCl2(PCy3)2 at the positions ortho to the nitrogen-based substituents with high selectivities. A mechanism in which interaction between Lewis acidic Mg and Cl of the ortho position facilitates C–Cl bond cleavage is proposed.

  二卤芳烃的位点选择性交叉偶联是一种合成多取代芳烃的有效方法。在本文中，我们报告了氮杂环苯并融合的二氯化物的位点选择性交叉偶联，这些化合物在苯环上有两个氯基团。这些二氯化异环化合物在PdCl2(PCy3)2的存在下，与格氏试剂发生反应，反应位置选择性高，主要发生在与氮基取代基邻位。我们提出了一种机制，其中路易斯酸性镁与邻位氯的相互作用促进了C–Cl键的断裂。