11-Oxo-3,6-dodecadiynoic Acid | 90134-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-Oxo-3,6-dodecadiynoic Acid
• 英文别名: 11-oxododeca-6,9-diynoic acid；11-oxododeca-3,6-diynoic acid
• CAS: 90134-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YLTMQTOPDWVXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxo-3,6-dodecadiynoic Acid 在 P-2 nickel sodium tetrahydroborate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 11-Methyl-(3Z,6Z)-3,6-undecadienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a007
• 作为产物：
  描述：

  5-Tosyloxy-2,2-ethylenedioxypentane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氨 、 三氯化铁 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 sodium bromide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 11-Oxo-3,6-dodecadiynoic Acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。四十七。11-oxododeca-3,6-二炔酸的合成 ? Oryzaephilus mercator 和 O. Surinamensis 信息素大环内酯组分的无环前体

  摘要：

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。

  DOI：

  10.1007/bf00630126

文献信息

• Beetle attractant
  申请人：——

  公开号：US04560551A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  An insect trap is provided which contains an attractant comprising a sufficient amount of unsaturated oxacyclododecanone selected from the group consisting of (Z-12-methyloxacyclododec-4-en-2-one (I),(Z,Z)-12-methyloxacyclododeca-4,7-dien-2-one (II), and the alkyl substituted products of the foregoing, the amount of the attractant being sufficient so as to effectively attract O. mercator beetles. The attractant may also comprise an aldehyde, preferably hexanal, octanal, or nonanal, and preferably in combination with I or II, or both.

  提供了一种昆虫诱捕器，其中包含一种吸引剂，该吸引剂包含足够量的未饱和氧杂环十二酮，所述氧杂环十二酮选自以下组合之一：(Z-12-甲氧氧杂环十二烯-4-烯-2-酮(I))，(Z,Z)-12-甲氧氧杂环十二烯-4,7-二烯-2-酮(II)，以及前述化合物的烷基取代产物，所述吸引剂的量足以有效吸引O. mercator 甲虫。该吸引剂也可以包含醛类物质，最好是己醛、辛醛或壬醛，最好与I或II，或两者结合使用。
• US4560551A
  申请人：——

  公开号：US4560551A

  公开（公告）日：1985-12-24
• Insect pheromones and their analogs. XLVII. Synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid ? The acyclic precursor of a macrolide component of pheromones of Oryzaephilus mercator and O. Surinamensis
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisova、R. R. Vakhidov、L. P. Botsman、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630126

  日期：——

  A new approach is proposed to the synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid — the acyclic precursor of a macrolide component of pheromones ofOryzaephilus mercator andO. surinamensis — from the readily available tetrahydropyran or allylacetone via the intermediate 5-bromo-2,2-ethylenedioxypentane.

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。
• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6