((4S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol | 214345-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 214345-66-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: PFLCUOYBCYJBHF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-[2-[[(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80992-8
• 作为产物：
  描述：

  6-((S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用不对称二烯酸酯加成反应聚合合成两性霉素多元醇亚基

  摘要：

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01467-1

文献信息

• A first convergent synthesis of the polyolic fragment of the antifungal pentaene macrolide strevertene A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.022

  日期：2008.9

  The C(4-14) polyolic segment of antifungal macrolide strevertenes has been synthesized for the first time in protected form, incorporating four stereogenic centers. The synthetic strategy developed is based on the connection of two subunits prepared starting from the same chiral building block. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.
  作者：Guy Solladie、Jean Hutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80992-8

  日期：1987.1
• Convergent synthesis of the amphotericin polyol subunit employing asymmetric dienolate addition reactions
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01467-1

  日期：1998.9

  have described a convergent asymmetric synthesis of the polyol fragment of amphotericin B that utilizes a versatile dienolate aldol addition reaction of furfural to rapidly assemble the constituent polyol subunit. This strategy allows for the efficient synthesis of large quantities of the desired fragment while inherently flexible to allow the construction of analogs. The synthesis of the C1C13 fragment

  我们已经描述了两性霉素B的多元醇片段的会聚不对称合成，其利用糠醛的通用二烯醇二醛醛醇醛加成反应来快速组装组成多元醇亚基。该策略允许有效合成大量所需片段，同时具有固有的灵活性以允许构建类似物。的C的合成1 C 13两性霉素的片段需要在28％的总收率只有11的步骤和前进。