(4S)-4r-methoxymethyl-5t-phenyl-oxazolidin-2-one | 58396-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4r-methoxymethyl-5t-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 58396-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UDVXLAPCXYSYFY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4r-methoxymethyl-5t-phenyl-oxazolidine-2-thione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4r-methoxymethyl-5t-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. XX. Synthesis of achiral and chiral thiiranes and olefins by reaction of carbonyl compounds with 2-(alkylthio)-2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00872a015

文献信息

• Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones by 1,2-amino alcohols, carbon dioxide and electrogenerated acetonitrile anion
  作者：Marta Feroci、Armando Gennaro、Achille Inesi、Monica Orsini、Laura Palombi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01186-3

  日期：2002.8

  An improved electrochemical synthesis of chiral oxazolidin-2-ones from chiral 1,2-amino alcohols is obtained by direct electrolysis of solutions of MeCN–TEAP containing the amino alcohol, with subsequent CO2 bubbling and addition of TsCl. This synthesis avoids any addition of bases or probases and yields oxazolidinones in high yields.

  通过直接电解含氨基醇的MeCN-TEAP溶液，随后鼓泡CO 2和添加TsCl ，可以从手性1,2-氨基醇中改进手性恶唑烷-2-酮的电化学合成。该合成避免了碱或脯氨酸的任何添加，并以高收率产生了恶唑烷酮。