1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol | 119388-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: Ethanone, 1-phenyl-2-(2(1H)-quinolinylidene)-, (Z)-；1-phenyl-2-quinolin-2-ylethenol
• CAS: 119388-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CPNCDRMJYWQPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (Z)-4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 、 1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰甲基吡啶，吡嗪和喹啉的串联Pd催化分子间烯丙基烷基化/烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的串联烯丙基烷基化和脱芳香化反应可有效合成含氮杂环。在该反应设计中，杂芳烃如吡啶，吡嗪和喹啉通过在C2苄基位置安装苯甲酰基而用作双亲核试剂。以二碳酸二烯丁酯-1,4-二烷基二芳酯为双亲电子体，已开发了串联的钯催化苯甲酰基甲基取代的杂芳烃的分子间烯丙基烷基化/烯丙基脱芳香化反应。以中等至良好的产率获得了2，3-二氢吲哚嗪，6，7-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪和1，2-二氢吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型多色荧光BF 2螯合物的结构-性质关系研究

  摘要：

  已经合成了一系列具有可变配体结构的多色荧光N，O-二齿BF 2配合物。这些配合物表现出不依赖溶剂的光学性质和较大的斯托克频移。电化学测量表明，所有这些螯合物都是比常用材料Alq 3更好的电子受体。在实验数据以及密度泛函理论（DFT）计算的基础上，已经建立了这些配合物之间的定性结构-性质关系。理论计算结果与实验确定的结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.012

文献信息

• Copper-Catalyzed Bisannulations of Malonate-Tethered <i>O</i>-Acyl Oximes with Pyridine, Pyrazine, Pyridazine, and Quinoline Derivatives for the Construction of Dihydroindolizine-Fused Pyrrolidinones and Analogues
  作者：Chun-Bao Miao、Hong-Rong Guan、YiHan Tang、Kun Wang、Wen-Long Ren、Xinyu Lyu、ChangSheng Yao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03078

  日期：2021.11.19

  A copper-catalyzed bisannulation reaction of malonate-tethered O-acyl oximes with pyridine, pyrazine, pyridazine, and quinoline derivatives has been developed for the concise synthesis of structurally novel dihydroindolizine-fused pyrrolidinones and their analogues. The present reaction shows excellent regioselectivity and stereoselectivity. Theoretical calculations reveal that the coordination effect

  已开发出铜催化的丙二酸系O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化反应，以简明合成结构新颖的二氢茚茚稠合吡咯烷酮及其类似物。本反应显示出优异的区域选择性和立体选择性。理论计算表明，亲核底物中羰基的配位作用决定了优异的区域选择性。通过取代、迈克尔加成、选择性氨解和水解反应，可以很容易地实现生成的二氢茚茚稠合吡咯烷酮的进一步功能化。