(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1592771-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1592771-27-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 624.893
• InChiKey: BYWRWXQIGUHNMO-OLLWFETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  (((1R,2R,4S,5S,6S)-5-(benzyloxy)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)-1-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoinversion of a Tertiary Alcohol on a THP Ring: a Recovery Route to an Intermediate for Gymnocin-A

  摘要：

  The stereoinversion of a tertiary alcohol on a tetrahydropyran ring was achieved through a five-step sequence including regioselective dehydration, diastereoselective epoxidation and reduction. This approach offers a recovery route from the diastereomer to the desired tertiary alcohol as part of the synthesis of gymnocin-A.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)8