(3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 872624-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 872624-43-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: BUHVXWGHYDBVOB-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS,6R,6aR)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of 5′,5′,5′-trifluoro-5′-deoxyneplanocin A

  摘要：

  (-)-(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基醋酸酯为5',5',5'-三氟-5'-脱氧新普诺卡因A的12步手性合成提供了一个便捷的切入点。版权©2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.064
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-cyclopentyl ester 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of 5′,5′,5′-trifluoro-5′-deoxyneplanocin A

  摘要：

  (-)-(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基醋酸酯为5',5',5'-三氟-5'-脱氧新普诺卡因A的12步手性合成提供了一个便捷的切入点。版权©2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.064