4-Azido-4-benzyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one | 133469-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Azido-4-benzyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-azido-4-benzyl-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 133469-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: UZUKJFKLAKVBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-4-benzyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(4-Benzyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from Isoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26396
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 sodium azide 、 溴 、 四已基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-Azido-4-benzyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles and Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from Isoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  报道了从3,4-二取代的4-氨基异噁唑-5(4H)-酮合成咪唑和吡咯并[2,3-d]异噁唑的方法，这些异噁唑-5(4H)-酮可轻松从相应的异噁唑-5(4H)-酮获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26396

文献信息

• Catalytic Asymmetric Chlorination of Isoxazolinones
  作者：Nick Wannenmacher、Noah Keim、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.202200030

  日期：2022.3.7

  The first catalytic asymmetric chlorination of isoxazolinones is reported. A planar chiral ferrocene based palladacycle managed to catalyze this reaction type with high enantioselectivity providing high to excellent yields. The chlorination products are useful substrates for SN2 type reactions as is demonstrated with NaN3. This was key for the synthesis of an α-azido β-aminoacid derivative.

  报道了异恶唑啉酮的第一次催化不对称氯化。基于平面手性二茂铁的钯环设法以高对映选择性催化这种反应类型，提供高至优异的产率。如NaN 3所示，氯化产物是S N 2 型反应的有用底物。这是合成 α-叠氮基 β-氨基酸衍生物的关键。