ethyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-L-gluco-hept-2-ulopyranoside | 1013427-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
• CAS: 1013427-77-4
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₆S₂
• 分子量: 535.686
• InChiKey: GZUDSJMDQCKMJO-BNFFBFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-L-gluco-hept-2-ulopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到methyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-α-L-gluco-hept-2-ulopyranose 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-azido-3,4-di-O-benzyl-1,5,7-trideoxy-1-ethoxysulfonyl-2-thio-α-L-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043