2-(3-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carbohydrazide | 209330-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 209330-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O
• 分子量: 296.372
• InChiKey: HSFKRVVFMYMTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-(3-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carbohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-芳基氨基-5,6-三亚甲基和5,6-四亚甲基异烟酸的2-亚芳基-和2-(5-硝基呋喃基)酰肼的合成和抗菌活性

  摘要：

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02464164
• 作为产物：
  描述：

  2-m-Tolylamino-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(3-methylanilino)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-芳基氨基-5,6-三亚甲基和5,6-四亚甲基异烟酸的2-亚芳基-和2-(5-硝基呋喃基)酰肼的合成和抗菌活性

  摘要：

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02464164