2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α(1->1)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 1152292-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α(1->1)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 1152292-15-3
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₁
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: UFEIKAPHZPPKGE-KXCYGUBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α(1->2)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  On the origin of the regioselectivity in glycosylation reactions of 1,2-diols

  摘要：

  1,2-二醇受体中具有不同方向的相邻保护基团的协助以及反应伙伴（供体和受体）的反应性已被评估为决定糖基化反应的区域选择性的因素。通过实验和理论研究已经确定，给定OH基团的糖基化的区域选择性可以通过能够与该OH基团形成氢键的基团的存在而显着增加。此外，当避免武装供体/活化受体组合时，观察到更高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b819452a