(-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-ethenyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 934815-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-ethenyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-(4-chloro-5-ethenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopenten-1-yl]methyl acetate
• CAS: 934815-98-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₆
• 分子量: 433.848
• InChiKey: SYASFFJAXLTWIP-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-ethenyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(-)-(1R,2S,3R)-4-amino-5-ethenyl-7-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-iodo-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 四乙烯基锡 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(-)-(1R,2S,3R)-4-chloro-5-ethenyl-7-[2,3-diacetoxy-4-acetoxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v