(2S,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-4-phenyl-butanoic acid methylester | 140479-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-4-phenyl-butanoic acid methylester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3,4-dibromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 140479-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 352.022
• InChiKey: CNYOSWHBLGIDPN-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-dibromo-4-phenyl-butanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8