2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯 | 33639-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯
• 中文别名: 2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯；2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Α-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯
• 英文名称: 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33639-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: JSGSXKCPBJLDNJ-NNIGNNQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES
  [FR] ANALOGUES DE N-ACÉTYL GLUCOSAMINE FLUORÉS ET DÉRIVÉS DE XYLOSE

  摘要：

  本公开涉及N-乙酰葡萄糖胺在4-和/或6-位被氟化的类似物，以及木糖衍生物在缩醛位置用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。

  公开号：

  WO2019227228A1

文献信息

• High-pressure glycosylations of unreactive alcohols and the formation of N-glycosyl collidinium salts
  作者：William G. Dauben、Peter Köhler

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80044-4

  日期：1990.8

  The yields of disaccharide glycosylation products in tetramethylammonium bromide or silver triflate-collidine activated reactions between hindered alcohols and glycosyl halides were not greatly ++affected when a pressure of 15 kbar was applied. The formation of orthoester products was greatly increased under pressure. When orthoester formation was not possible both disaccharides and the related N-glycosyl

  当施加15 kbar的压力时，四甲基溴化铵或受阻醇与糖基卤化物之间的三氟甲磺酸银-可力丁活化反应中的二糖糖基化产物的收率没有受到很大的影响。在压力下原酸酯产物的形成大大增加。当不可能形成原酸酯时，发现了二糖和相关的N-糖基胶体盐。
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Shiba, Naoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 4, p. 1195 - 1198
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Shiba, Naoko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10
• DAUBEN, WILLIAM G.;KOHLER, PETER, CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 47-56
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、KOHLER, PETER

  DOI：——

  日期：——