benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 130656-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α/β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130656-21-2；130656-22-3
• 化学式: C₅₃H₅₉NO₁₃
• 分子量: 918.05
• InChiKey: CISQSIPQFABUKW-FLJFREAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 、 2-乙酰胺基-2-脱氧-3,6-二-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苯甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未反应的醇的高压糖基化作用和N-糖基胶体盐的形成。

  摘要：

  当施加15 kbar的压力时，四甲基溴化铵或受阻醇与糖基卤化物之间的三氟甲磺酸银-可力丁活化反应中的二糖糖基化产物的收率没有受到很大的影响。在压力下原酸酯产物的形成大大增加。当不可能形成原酸酯时，发现了二糖和相关的N-糖基胶体盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80044-4