3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol | 1041307-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1041307-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: JHWYTVUNAJJSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 rac-(5S,7R)-7-cyclohexyl-3-phenyl-1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧代-2-氮杂螺[3.4]辛-2-烯和相关螺环：[3 + 2]氧化腈与2-亚甲基氧杂环丁烷、-硫杂环丁烷和-氮杂环丁烷进行环加成得到的杂环

  摘要：

  异恶唑啉和四元杂环是许多合成中间体和天然产物中的重要结构基序。 [3 + 2] 烯醇醚与氧化腈之间的环加成反应已得到充分研究；然而，氧化腈与4元杂环环加成生成螺异恶唑啉的报道尚未见报道。在这里，我们展示了 2-亚甲基氧杂环丁烷、-氮杂环丁烷和-硫杂环丁烷的区域选择性和非对映选择性 [3 + 2] 氧化腈环加成，得到一系列 1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes以及相关的螺环。 2D NMR 实验表明，大多数观察到的非对映选择性是由空间相互作用决定的。然而，具有氢键供体的偶极亲和力逆转了立体化学结果。 X 射线晶体学证实了结构分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01624
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 环己烷基甲醛 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-bromo-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用分子内硫醇盐部分在卤化乙烯基的sp 2碳上进行亲核取代：2-烷基亚乙基庚烷的合成

  摘要：

  通过分子内的亲核取代反应，在卤代乙烯的sp 2碳上具有硫醇盐部分，合成了各种2-烷基亚乙基庚烷。的取代反应的反应路径被确认为一种非常罕见的小号Ñ通过理论和实验研究Vπ机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.127

文献信息

• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。
• 1,4-Hydroiodination of Dienyl Alcohols with TMSI To Form Homoallylic Alcohols Containing a Multisubstituted <i>Z</i>-Alkene and Application to Prins Cyclization
  作者：Yongjin Xu、Zhiping Yin、Xinglong Lin、Zubao Gan、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00485

  日期：2015.4.17

  A regioselective 1,4-hydroiodination of dienyl alcohols has been developed using trimethylsilyl iodide as Lewis acid and iodide source. A range of homoallylic alcohols containing a multisubstituted Z-alkene was synthesized with good to excellent configurational control. The approach was applied in sequential hydroiodination/Prins cyclization to afford multisubstituted tetrahydropyrans diastereoselectively.