N-(prop-2-ynyl)-o-phenylenediamine hydrochloride | 1349703-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-o-phenylenediamine hydrochloride
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)-o-phenylenediamine hydrochloride；2-N-prop-2-ynylbenzene-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 1349703-12-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂*ClH
• 分子量: 182.653
• InChiKey: OAEXHHVXBSNIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-(prop-2-ynyl)-o-phenylenediamine hydrochloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到4H-[1,3]噻嗪并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  n-（prop-2-yn-1-yl）-和n-（penta-2,4-diyn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯和二硫化碳的环缩合

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与异硫氰酸苯酯的环缩合导致1-（prop-2-yn-1-yl）-1,3-dihydro-2H-的形成苯并咪唑-2-硫酮与三键的取代基性质无关。在KOH存在下，邻苯二胺的单炔和二炔衍生物与二硫化碳的反应同时进行两个杂环核的形成。由在三键处包含芳基取代基的N-（丙-2-炔-1-基）-邻苯二胺和N-（戊-2,4-二炔-1-基）-邻苯二胺2-亚甲基形成了-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑。后者在碱的作用下容易异构化，得到噻唑并[3，2-a]苯并咪唑。N-（alk-2-yn-1-yl）-o-苯二胺与CS 2的环缩合 导致[1,3]噻嗪[3,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0831-z