4-Trimethylsilylpent-4-en-2-one | 452962-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Trimethylsilylpent-4-en-2-one
• CAS: 452962-43-5
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: VYCXVAFYCWHXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trimethylsilylpent-4-en-2-one 在 ruthenium-based ring closing metathesis catalyst 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Methyl-4-trimethylsilanyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new access to various functionalised trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles

  摘要：

  Trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles could be efficiently prepared using a ring closing metathesis reaction of the corresponding silylated dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00591-9
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-Trimethylsilylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new access to various functionalised trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles

  摘要：

  Trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles could be efficiently prepared using a ring closing metathesis reaction of the corresponding silylated dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00591-9

文献信息

• Removable Silyl Group as a “Masked Proton” in Oxy-2-oxonia(azonia)-Cope Rearrangement: Applications in Stereoselective Total Synthesis of Natural Macrolides
  作者：Wenbo Mu、Yue Zou、Lijun Zhou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201500654

  日期：2015.8

  In the presence of a Lewis acid, trimethylsilyl-substituted β,γ-unsaturated ketones and aldehydes (imines) undergo nucleophilic addition to produce zwitterionic intermediates, followed by oxy-2-oxonia(azonia)-Cope rearrangements to give homoallylic esters (amides). In the case of TMS-containing 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring-enlargement, providing 10- to 16-membered lactones. This

  在路易斯酸的存在下，三甲基甲硅烷基取代的 β,γ-不饱和酮和醛（亚胺）进行亲核加成以产生两性离子中间体，然后进行 oxy-2-oxonia（azonia）-Cope 重排以产生均烯丙基酯（酰胺） . 在含有 TMS 的 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，提供 10 至 16 元内酯。该协议适用于 (R)-phoracantholide I 的全合成。