3-<(E)-3-phenylpropenoyl>-3a-(R)-cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno<1,2-d>-2-oxazolidinone | 248923-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(E)-3-phenylpropenoyl>-3a-(R)-cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno<1,2-d>-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-trans-cinnamoyl-(4R,5S)-indano[1,2-d]-2-oxazolidinone；(3aS,8bR)-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 248923-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: SRQLNDPWSDNXCD-KTGWGUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(E)-3-phenylpropenoyl>-3a-(R)-cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno<1,2-d>-2-oxazolidinone 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(3S,4R)-ethyl-1-benzyl-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反式-3,4-二取代的吡咯烷：对映选择性方法及其局限性

  摘要：

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00244-x
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 在 甲基氯化镁 作用下， 生成 3-<(E)-3-phenylpropenoyl>-3a-(R)-cis-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno<1,2-d>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反式-3,4-二取代的吡咯烷：对映选择性方法及其局限性

  摘要：

  在手性路易斯酸作为助催化剂的存在下，该酸催化的1，3-偶极环加成反应从偶氮甲碱中得到反式-3,4-二取代的吡咯烷，而非手性的α，β-不饱和偶极亲和剂则以低对映选择性进行。因此，研究了许多与手性助剂连接的α，β-不饱和双极性亲和体作为底物。樟脑是最好的助剂，并具有良好的非对映选择性（dr = 74：26）。当将手性路易斯酸与连接到手性助剂的偶极亲子结合时，对映选择性可能会略有提高。通过13 C NMR判断，手性路易斯酸对选择性的影响很小，这可能是由于最初形成的与偶极亲子的偶极亲和体形成的配合物分解所致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00244-x

文献信息

• Stereoselective electrochemical carboxylation: 2-phenylsuccinates from chiral cinnamic acid derivatives
  作者：Monica Orsini、Marta Feroci、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1039/b500570a

  日期：——

  Chiral 2-phenyl succinic ester derivatives have been obtained under mild conditions, in short times and with satisfactory yields by electrochemical reduction of chiral cinnamic acid derivatives under a CO2 atmosphere. When 4R-(diphenylmethyl)-oxazolidin-2-one was used as a chiral auxiliary the two diastereoisomers could be easily separated by flash chromatography and the R-isomer was obtained as major product.

  通过在二氧化碳气氛下对手性肉桂酸衍生物进行电化学还原，在温和的条件下获得了手性 2-苯基琥珀酸酯衍生物，而且时间短、收率高。当使用 4R-（二苯基甲基）-噁唑烷-2-酮作为手性助剂时，两种非对映异构体很容易通过闪速色谱法分离，并获得 R-异构体作为主要产物。