[(2S)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 132575-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: [(2S)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132575-49-6；132619-92-2；145164-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: RDBIFOAPFAAEBH-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃类糖基中间体轻松，高度立体选择性地合成2'，3'-二脱氧-和2'，3'-二氢化-2'，3t'-二脱氧核苷

  摘要：

  对呋喃糖基糖醛10的区域特异性和高度立体选择性的亲电加成反应已被用作合成ddA和d4T抗病毒核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89018-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃类糖基中间体轻松，高度立体选择性地合成2'，3'-二脱氧-和2'，3'-二氢化-2'，3t'-二脱氧核苷

  摘要：

  对呋喃糖基糖醛10的区域特异性和高度立体选择性的亲电加成反应已被用作合成ddA和d4T抗病毒核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89018-8

文献信息

• Processes for preparation of nucleoside derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0501511A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Improved processes for production of useful nucleoside derivatives of formula (VI) wherein B1 is a pyrimidinyl group of Formula XXI or a purinyl group of Formula XXII, in which V is amino or hydroxy, R2 is hydrogen or methyl, and R3 is hydrogen or amino;

  改进了生产公式（VI）中有用的核苷衍生物的过程，其中B1是公式XXI的嘧啶基团或公式XXII的嘌呤基团，其中V是氨基或羟基，R2是氢或甲基，R3是氢或氨基。
• KAWAKAMI, HIROSHI;EBATA, TAKASHI;KOSEKI, KOSHI;MATSUMOTO, KATSUYA;MATSUSH+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2041-2054
  作者：KAWAKAMI, HIROSHI、EBATA, TAKASHI、KOSEKI, KOSHI、MATSUMOTO, KATSUYA、MATSUSH+

  DOI：——

  日期：——