(S)-2-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 123032-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-isopropynylpyrrolidine-1-carboxy;ic acid tert-butyl ester；(2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1-propen-2-yl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123032-80-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: WYGWDWVOEABTCU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 diiron nonacarbonyl 、 一氧化碳 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基三羰基铁内酰胺配合物合成生物碱（-）-三碘三环己烷和（-）-异维甲酸。

  摘要：

  描述了吡咯烷核生物碱（-）-三碘三环烷（1）和（-）-异戊烯醇（2）的新型合成方法。关键步骤包括将脯氨酸衍生的氨基甲酸酯（10）转化为π-烯丙基三羰基铁内酰胺复合物（4）并对其进行彻底的羰基化，以得到关键的中间体γ-内酰胺（3）。内酰胺（3）已通过标准方法转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85056-b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective Aminomethylene Migration from Styryl Azides
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol400137q

  日期：2013.2.15

  Rh2(II)-Carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of aminomethylenes in β,β-disubstituted styryl azides to form 2,3-disubstituted indoles. Mechanistic data are also presented that suggest that the migration occurs stepwise before diffusion of the iminium ion.

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。
• Rapid Stereoselective Access to Key Pumiliotoxin Precursors from a Common Intermediate
  作者：Gavin O'Mahony、Mark Nieuwenhuyzen、Paul Armstrong、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/jo0497205

  日期：2004.5.1

  Epoxidation and dihydroxylation of 8-methyl-2,3,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one proceeded from the concave face with good selectivity and gave advanced precursors for pumiliotoxin and allopumiliotoxin synthesis, respectively. The origin of the selectivity is believed to be stereoelectronic in nature and allows rapid entry to three different pumiliotoxin classes from a common intermediate.
• Enantioselective formal total synthesis of the Dendrobatidae frog toxin, (+)-pumiliotoxin B, via O-directed alkyne free radical hydrostannation
  作者：Soraya Manaviazar、Karl J. Hale、Amandine LeFranc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.141

  日期：2011.4

  Ph3SnH and Et3B) to the (+)-pumiliotoxin B total synthesis problem. Specifically, we report on the use of this method in the synthesis of the Overman alkyne 8, and thereby demonstrate the great utility of this process in a complex natural product total synthesis setting for the very first time. We also report here on a new, stereocontrolled, and highly practical enantioselective pathway to Overman’s pyrrolidine

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。
• Synthesis of the alkaloids (−)-heliotridane and (−)-isoretronecanol via π-allyltricarbonyliron lactam complexes.
  作者：Julian G. Knight、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85056-b

  日期：1991.11

  A novel synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (−)-heliotridane (1) and (−)-isoretronecanol (2) is described. The key steps involve the conversion of a proline-derived carbamate (10) into the π-allyltricarbonyliron lactam complex (4) and the exhaustive carbonylation of this to give the pivotal intermediate γ-lactam (3). Lactam (3) has been converted into the title compounds by standard methods.

  描述了吡咯烷核生物碱（-）-三碘三环烷（1）和（-）-异戊烯醇（2）的新型合成方法。关键步骤包括将脯氨酸衍生的氨基甲酸酯（10）转化为π-烯丙基三羰基铁内酰胺复合物（4）并对其进行彻底的羰基化，以得到关键的中间体γ-内酰胺（3）。内酰胺（3）已通过标准方法转化为标题化合物。