(S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-1-ol | 1189520-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol；(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-1-ol
• CAS: 1189520-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MWJYMXVQLXXYBE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性亲核性环氧开放方法的全合成壬醇内酯。

  摘要：

  摘要 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380780
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl]oxiran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性亲核性环氧开放方法的全合成壬醇内酯。

  摘要：

  摘要 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。 壬烯基内酯的总合成被描述为由市售原料丁烯1，，4-二醇分16步进行的收敛合成。涉及的关键反应是：无尖锐的不对称环氧化，Pinnick氧化，酸介导的亲核区域选择性环氧化物的开环，Steglich酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380780

文献信息

• Effect of the allylic substituents on ring closing metathesis: the total synthesis of stagonolide B and 4-epi-stagonolide B
  作者：Awadut G. Giri、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/b916198h

  日期：——

  The total syntheses of stagonolide B and its 4-epimer were carried out to probe into how the relative stereochemistry of allylic hydroxy groups and their protecting groups influence the efficiency of the ring closing metathesis.

  为了探究烯丙基羟基及其保护基团的相对立体化学如何影响闭环偏析的效率，我们进行了石杉内酯 B 及其 4-epimer 的全合成。
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of stagonolide-C
  作者：Nandan Jana、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.007

  日期：2009.11

  The naturally occurring phytotoxic noneolide stagonolide-C has been synthesized by a chemo-enzymatic approach. Two key intermediates have been synthesized by applying a metal-enzyme combined DKR (dynamic kinetic resolution) strategy, followed by RCM (ring-closing metathesis) to afford the target compound in an efficient way. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.