3-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-thione | 1398113-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-thione
• 英文别名: 3-methyl-3-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-thione
• CAS: 1398113-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: QGMIUVGZHFEIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-thione 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-chloro-N-[3-(3-methyl-1-methylsulfanyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012120023A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(3-溴苯基)丙酸甲酯 在 ruthenium trichloride 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 3-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012120023A1

文献信息

• US9845326B2
  申请人：——

  公开号：US9845326B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012120023A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to novel 3,4-dihydro-pyrrolo[l,2-a]pyrazin-1-ylamine derivatives as inhibitors of beta-secretase, also known as beta-site amyloid cleaving enzyme, BACE, BACE1, Asp2, or memapsin2. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which beta-secretase is involved, such as Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, senility, dementia, dementia with Lewy bodies, Down's syndrome, dementia associated with stroke, dementia associated with Parkinson's disease or dementia associated with beta-amyloid.

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。