thiooctanoic acid methyl ester | 123933-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiooctanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl thiooctanoate；O-methyl octanethioate
• CAS: 123933-29-9
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: MXXJNDYFUIDKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiooctanoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octaneselenothioic acid Se-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硒代硫氰酸盐的生成与表征

  摘要：

  硫辛酸O-甲基酯与原位生成的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝反应，得到硒硫酸Se-（2-三甲基甲硅烷基）乙基酯，收率为56-78 ％。将所得的四种酯用四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液处理，以低收率或良好收率产生硒代硫氰酸铵盐。盐的产生效率取决于硒代羰基的取代基α。TBAF中的氟离子部分作为碱从酯中脱质子化，生成副产物烯硫氰酸铵。酸性盐与甲基碘的甲基化选择性地发生在硒原子上，从而以48-68％的收率得到硒代硫代硒酸甲酯。代替TBAF，我4NF和KF / 18-crown-6用于与其他抗衡阳离子生成盐。酯和盐的光谱性质表明，涉及碳-硒双键的共振结构也有助于盐的共振杂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.076
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到thiooctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Difluorination of esters. Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a067

文献信息

• Arylsulfur chlorotetrafluorides as useful fluorinating agents: Deoxo- and dethioxo-fluorinations
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.008

  日期：2012.8

  and effectively react with the sulfur compounds to give the corresponding fluoro compounds in high yields. Since they are the intermediates for the production of industrially useful arylsulfur pentafluorides, arylsulfur chlorotetrafluorides 1, in particular, phenylsulfur chlorotetrafluoride (1a) are expected to find use as inexpensive and versatile deoxo- and dethioxo-fluorinating agents for the preparation

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉
• The first synthesis of Se-methyl carboxylic thionoselenolesters
  作者：Mohamed Khalid、Jean-Louis Ripoll、Yannick Vallée

  DOI：10.1039/c39910000964

  日期：——

  Reaction of carboxylic thionoesters with dimethylaluminium methylselenolate in diethyl ether gave the corresponding Se-methyl thionoselenolesters in 87–98% yield.

  将羧基硫代酯与甲基硒酸二甲铝在二乙醚中反应，可得到相应的硒甲基硫代硒酯，收率为 87-98%。
• The first synthesis of aliphatic sulfines from thiono-esters
  作者：Margareth Lemarié、Thi-Nhàn Pham、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80120-u

  日期：1991.12

  Reaction of various thiono-esters with one equivalent of meta-chloroperoxybenzoic acid at 0°C in dichloromethane furnishes the corresponding sulfines, evidenced for the first time. These thiocarbonyl oxides are rather unstable at room temperature and give carboxylic esters, with loss of sulfur. The overall sequence provides an easy and quantitative CS → CO transformation.

  各种硫代酸酯与1当量的间-氯过氧苯甲酸在0°C的二氯甲烷中反应，可提供相应的亚砜，这是首次证明。这些硫代羰基氧化物在室温下相当不稳定，会生成羧酸酯，并损失硫。整个序列提供了简单而定量的CS→CO转化。
• Ether-containing or thioether-containing 1,3-diketones and the use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04992504A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Composition containing a chlorine-containing polymer and at least one compound of the formula IA ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.3 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, phenyl, phenyl which is substituted by one to three C.sub.1 -C.sub.12 alkyl groups, C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl or C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl which is substituted on the phenyl ring by one to three C.sub.1 -C.sub.12 alkyl groups and R.sup.1 is additionally --R.sup.2 --X--R.sup.3, R.sup.2' is C.sub.1 -C.sub.10 alkylene, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkanoyl and X is oxygen or sulfur. Compounds of the formula IA in which R.sup.2' is other than methylene are novel, with the exception of the compounds ##STR2##

  含有氯含聚合物和至少一种式IA化合物的组合物，其中R.sup.1和R.sup.3相互独立地为C.sub.1-C.sub.12烷基，苯基，被1至3个C.sub.1-C.sub.12烷基取代的苯基，C.sub.7-C.sub.10苯基烷基或被1至3个C.sub.1-C.sub.12烷基取代苯环的C.sub.7-C.sub.10苯基烷基，其中R.sup.1另外为--R.sup.2--X--R.sup.3，R.sup.2'为C.sub.1-C.sub.10烷基，R.sup.4为氢，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基或C.sub.2-C.sub.5烷酰基，X为氧或硫。其中R.sup.2'不为亚甲基的式IA化合物是新颖的，除了化合物##STR2##。
• Fluorination of Thiocarbonyl Compounds with Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur Trifluoride (Deoxo-Fluor Reagent):  A Facile Synthesis of <i>gem</i>-Difluorides
  作者：Gauri S. Lal、Elyse Lobach、Ann Evans

  DOI：10.1021/jo000020j

  日期：2000.8.1

  A variety of thiocarbonyl derivatives (thioketone, thioester, thioamide, dithioester, and dithiocarbamate) were converted to the corresponding gem-difluorides in excellent yields on reaction with the fluorinating agent, bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride, in the presence of SbCl3.