2-((R)-1-((1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-chlorocyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene | 1240520-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((R)-1-((1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-chlorocyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(1R,4S)-2-chloro-4-(phenylmethoxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]oxyethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1240520-92-6
• 化学式: C₂₉H₃₉ClO₂
• 分子量: 455.08
• InChiKey: ZIXVUHDQAAPQQW-ATJNGWRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dichloro-3-((R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)cyclobutyl methanesulfonate 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 以87%的产率得到2-((R)-1-((1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-chlorocyclobut-2-enyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized, Monocyclic Chlorocyclobutenes

  摘要：

  The selective synthesis of a variety of stereopure monocyclic chlorocyclobutenes Is described. These derivatives could be coupled with Grignard reagents; two dienes from coupling with vinylmagnesium bromide reacted smoothly with maleic anhydride to yield illudol-related [4 + 2] cycloadducts.

  DOI：

  10.1021/ol101559b