1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol | 91776-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
• CAS: 91776-58-8
• 化学式: C₃₁H₃₂O₆
• 分子量: 500.591
• InChiKey: XZXKQTAJURSBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone 在 三氟化硼乙醚 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 以36%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a

文献信息

• Brunow, Goesta; Lundquist, Knut, Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 335 - 336
  作者：Brunow, Goesta、Lundquist, Knut

  DOI：——

  日期：——