2,4,9,11-tetramethyldodeca-5,7-diyne-4,9-diol | 92036-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,9,11-tetramethyldodeca-5,7-diyne-4,9-diol
• 英文别名: 1-<1-Hydroxy-cyclohexyl-(1)>-5-methyl-hexadiin-(1,3)-ol-(5)；1-(5-Hydroxy-5-methylhexa-1,3-diynyl)cyclohexan-1-ol；1-(5-hydroxy-5-methylhexa-1,3-diynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 92036-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RLFVILWSKCRBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,9,11-tetramethyldodeca-5,7-diyne-4,9-diol 、 溶剂黄146 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以92%的产率得到(1,4-dichloro-5-methylhex-4-en-2-yn-1-ylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的钯催化键重组：多样化功能化的1,5-二烯-3-炔的进入

  摘要：

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。

  DOI：

  10.1021/jo400276e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,9,11-tetramethyldodeca-5,7-diyne-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的钯催化键重组：多样化功能化的1,5-二烯-3-炔的进入

  摘要：

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。

  DOI：

  10.1021/jo400276e

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds
  作者：B. I. Gusev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00905220

  日期：1962.6
• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。