di-t-butyl 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethylbilene-b-1,19-dicarboxylate hydrobromide | 83818-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-t-butyl 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethylbilene-b-1,19-dicarboxylate hydrobromide
• CAS: 83818-93-3；87377-60-4
• 化学式: BrH*C₄₃H₆₀N₄O₆
• 分子量: 809.885
• InChiKey: VENOZFSCKNLUQB-HWQDBIIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethylbilene-b-1,19-dicarboxylate hydrobromide 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 生成 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-1,19-bilindione
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究—VI：模型系统的综合

  摘要：

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88697-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 di-t-butyl 7,13,18-triethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,17-tetramethylbilene-b-1,19-dicarboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究—VI：模型系统的综合

  摘要：

  讨论了由单吡咯和完整的金属卟啉和金属氯霉素的环裂解合成各种哺乳动物和藻类胆色素模型的方法。etiobiliverdin IV的先前报道的合成γ（6从5-溴-5'- bromomethyldipyrrylmethene氢溴酸盐（的自缩合）5）被修改通过1,19-二-得起biliverdins一种新型，高效和一般路线叔丁氧基羰基一，ç -biladienes或- b -bilenes。由于a，c-二苯二烯路线固有的对称性限制，即通过b已显示出-胆甾醇对biliverdins的合成更普遍有效。将胆二烯或胆二烯转化为胆绿素的关键步骤涉及在三氟乙酸中用溴处理，这可以高产率得到胆绿素。路线提出通过1,19-二溴进行一个，b，c ^ -bilitriene然后1,19-二- （三氟乙酰氧基） -一个，b，c ^ -bilitriene，虽然这些中间体不分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88697-x

文献信息

• Syntheses of biliverdins (bilin-1,19-diones) from a,c-biladienes and b-bilenes
  作者：Kevin M. Smith、Dharma Kishore

  DOI：10.1039/c39820000888

  日期：——

  Treatment of readily accessible 1,19-bis(t-butoxycarbonyl)-a,c-biladienes or b-bilenes with bromine in trifluoroacetic acid affords excellent yields of biliverdins (bilin-1,19-diones).

  容易获得1,19-双（叔丁氧羰基）的治疗-一个，ç -biladienes或b与在三氟乙酸，得到biliverdins（胆色素1,19-二酮）的优异的产率溴-bilenes。