methyl β-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside | 1072454-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: β-D-Manp-(1->2)-α-D-Manp-(1->2)-α-D-Manp-OMe；Man(b1-2)Man(a1-2)a-Man1Me；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1072454-74-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: RYXAZGSJMSYMLQ-OINXDFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-6D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl β-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌8型细胞壁脂多糖重复三糖单元的合成

  摘要：

  NIS / TfOH介导的甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与苯基2 - O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-糖基化d-甘露吡喃糖苷以优异的产率和α-选择性提供了相应的二糖衍生物。随后用BSP / TF反应相同的脱乙酰普伦2 O形预活化苯基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二- ö苄基-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷生成4,6- O-亚苄基-2,3-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷具有非常好的收率和出色的β-选择性。后者的Pd / C催化氢化最终提供了大肠杆菌8 O-抗原的重复三糖作为其甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.089

文献信息

• Binding Evaluation of Pradimicins for Oligomannose Motifs from Fungal Mannans
  作者：Yu Nakagawa、Fumiya Yamaji、Wataru Miyanishi、Makoto Ojika、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20200305

  日期：2021.3.15

  Pradimicins (PRMs) are a unique family of natural products that exhibit antifungal activity via binding to cell wall mannans of fungi. Although their mannan-targeted antifungal action has attracted considerable interest, there is still only limited knowledge as to how PRMs bind to mannans. In this study, we evaluated the relative binding affinity of PRMs for synthetic oligomannoses, which reflect the

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。