2,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde | 34786-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 34786-32-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TXDIHLGQYYUSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde 在 氧气 作用下， 生成 2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-hydroxymethylen-2-cyclopentenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,6-二甲基富勒烯的光-氧合反应性（Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven）。Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung † ‡

  摘要：

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540720

文献信息

• Farbstoffsensibilisierte Photo-Oxygenierung von 6,6-Dimethylfulven. Eine neue 1,2-Dioxolan-Umlagerung
  作者：W. Skorianetz、K. H. SchulteW-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540720

  日期：1971.11.1

  The dye sensitized photo-oxygenation of 6,6-dimethylfulvene (1) in solution at 15° gives enol lactone 2, along with ketoles 3 and 4. The following mechanism is proposed: initially formed endoperoxide 11 undergoes a 1,2-dioxolan rearrangement to give allen epoxide 12, which then isomerizes to cyclopropanone 13. 13 can then cyclise to give 2 and 3.

  溶液中的6,6-二甲基富勒烯（1）在15°时进行染料敏化的光氧氧化，得到烯醇内酯2以及缩酮3和4。提出了以下机理：最初形成的内过氧化物11进行1,2-二氧戊环重排得到环戊烯环氧化物12，然后异构化为环丙烷酮13。然后可以环化13，得到2和3。