1-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclohexanol | 851182-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclohexanol；1-(4-Phenylbut-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 851182-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MYPUKYQKGPFDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclohexanol 在 二氧化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 formamide 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-cyclohexylidene-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的炔丙醇催化重排为α,β-不饱和酮

  摘要：

  在 CO2 气氛下，在催化量的银盐与 DBU 的存在下，各种炔丙醇叔醇和仲炔醇有效地转化为相应的 α,β-不饱和羰基化合物，收率很高。使用 C18O2 的同位素实验表明，二氧化碳通过对银催化剂活化的炔烃的分子内亲核攻击来介导重排。

  DOI：

  10.1021/ja074350y
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化芳烃与炔丙醇的多米诺双环化：一种用于茚多环系统的统一方法

  摘要：

  报道了 TfOH 催化多米诺策略的设计和开发，用于芳烃与炔丙醇的双环化，以快速生成基于茚的多环系统。TfOH 连续促进了脱水、分子内6-endo-dig加氢芳基化和阳离子环化。该策略的主要特点是形成两个 C-C 键、统一访问茚多环系统、优异的产率（高达 95%）、高原子经济性（>90%）、操作简单的程序，以及水是只是副产品。通过扩展这一策略，二步法合成了羟基苯甲酸 A（α-四氢萘酮总产率为 43%）、达地酮 A（β-四氢萘酮总产率 63%）和 incarviatone A 的螺四环骨架的五环系统。达到了。

  DOI：

  10.1039/d1cc05253e

文献信息

• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enabling Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Alkyne to Allene and Asymmetric Synthesis of 2,5-Dihydrofuran
  作者：Xinpeng Cheng、Zhixun Wang、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12833

  日期：2019.3.6

  The asymmetric isomerization of alkyne to allene is the most efficient and the completely atom-economic approach to this class of versatile axial chiral structure. However, the state-of-the-art is limited to tert-butyl alk-3-ynoate substrates that possess requisite acidic propargylic C-H bonds. Reported here is a strategy based on gold catalysis that is enabled by a designed chiral bifunctional bi

  炔烃不对称异构化为丙二烯是此类通用轴向手性结构最有效且完全原子经济的方法。然而，现有技术仅限于具有必需的酸性炔丙基 CH 键的 3-炔酸叔丁基酯底物。这里报道了一种基于金催化的策略，该策略由设计的手性双功能联苯-2-基膦配体实现。它允许具有非酸性 α-CH 键的炔烃异构化，因此提供了急需的通用解决方案。以手性炔丙醇为底物，一步形成 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，产率通常很高，非对映选择性也很好。对于非手性底物，2,5-二氢呋喃形成良好至极好的对映体过量。开发了一种新的中心手性方法来实现类似于设计手性配体中轴向手性的立体控制效果。机理研究表明，由于后者的流动轴，催化剂前轴向差向异构体都转化为具有催化活性的阳离子金催化剂。
• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into Propargylic Alcohols
  作者：Wataru Yamada、Yudai Sugawara、Hau Man Cheng、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.200700169

  日期：2007.6

  The combined use of a catalytic amount of silver acetate and a stoichiometric amount of DBU efficiently catalyzed the incorporation of CO2 under mild reaction conditions into a wide range of propargylic alcohols bearing a terminal or an internal triple bond to afford the corresponding cyclic carbonates in high-to-excellent yields. All the cyclic carbonates obtained from the reaction were found to be

  催化量的醋酸银和化学计量量的 DBU 的组合使用在温和的反应条件下有效地催化了 CO2 掺入到各种带有末端或内部三键的炔丙醇中，以提供相应的环状碳酸酯。到优秀的产量。发现从反应中获得的所有环状碳酸酯都是单一异构体。通过 X 射线晶体结构分析和 NOE 实验确定几何形状为 (Z)。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A New Entry in Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones:  Dual Activation of Soft Nucleophiles and Hard Electrophiles by an Indium(III) Catalyst
  作者：Ryo Takita、Yuhei Fukuta、Riichiro Tsuji、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol050069h

  日期：2005.3.1

  A new entry in catalytic alkynylation of carbonyl compounds was developed in which dual activation of both soft nucleophiles (terminal alkynes) and hard electrophiles (aldehydes and ketones) is achieved using an indium(III) catalyst. Preliminary mechanistic studies using in situ IR and NMR spectroscopic analysis are also discussed.