1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1333236-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: QCAT；1-{2-[Bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[2-[(2,2,4,7-tetramethyl-3,4-dihydroquinolin-1-yl)methyl]phenyl]borane
• CAS: 1333236-44-4
• 化学式: C₃₂H₂₄BF₁₀N
• 分子量: 623.344
• InChiKey: UUWBYNKERFBJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氢气 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以0.775 g的产率得到hydrido[bis(pentafluorophenyl)]{2-[(2,2,4,7-tetramethyl-3,4-dihydroquinolinium-1(2H)-yl)methyl]phenyl}borate^(1-)
  参考文献：
  名称：

  用于不饱和含氮化合物加氢的高活性无金属催化剂

  摘要：

  通过调节胺部分的碱度和空间体积，制备了用于亚胺直接无金属加氢的新型高活性ansa-硼酸铵催化剂。在先前报道的有机催化体系中，对于各种含氮底物显示出最高的催化活性。演示了基于ansa-硼酸铵概念的不对称亚胺加氢的第一个例子。此外，还阐述了通过用有机溶剂萃取酸性溶液，然后用TMSBr脱水来有效回收催化剂的方法。最初的发现强调了对映选择性氢化更有效的手性ansa-硼酸铵的开发。因此，在Ansa-硼酸铵的概念使其有希望进一步精加工，以期获得工业上适用的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100206
• 作为产物：
  描述：

  hydrido[bis(pentafluorophenyl)]{2-[(2,2,4,7-tetramethyl-3,4-dihydroquinolinium-1(2H)-yl)methyl]phenyl}borate^(1-) 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于不饱和含氮化合物加氢的高活性无金属催化剂

  摘要：

  通过调节胺部分的碱度和空间体积，制备了用于亚胺直接无金属加氢的新型高活性ansa-硼酸铵催化剂。在先前报道的有机催化体系中，对于各种含氮底物显示出最高的催化活性。演示了基于ansa-硼酸铵概念的不对称亚胺加氢的第一个例子。此外，还阐述了通过用有机溶剂萃取酸性溶液，然后用TMSBr脱水来有效回收催化剂的方法。最初的发现强调了对映选择性氢化更有效的手性ansa-硼酸铵的开发。因此，在Ansa-硼酸铵的概念使其有希望进一步精加工，以期获得工业上适用的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100206
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 1-{2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]benzyl}-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 para-hydrogen 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 66.84 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成 3,5-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  无金属催化剂介导的亚胺氢化的仲氢诱导极化研究

  摘要：

  仲氢诱导极化是一种核自旋超极化技术，可以为催化加氢反应产物和中间体提供强烈增强的 NMR 信号。除其他事项外，这可用于研究相应化学转化的机制。通常，贵金属配合物用于与仲氢的反应。在此，我们提出了由ansa -氨基硼烷催化剂 QCAT催化的无金属亚胺加氢的 PHIP 研究。我们通过展示导致 QCAT-H 2中 N-H 氢的负净核自旋极化形成的初始氢活化步骤的成对性质来讨论反应机制中间体，使源自仲氢的质子进一步转移到亚胺底物上，并积累了超极化胺产物。仲氢诱导的极化也证明了催化循环的可逆性。

  DOI：

  10.1039/d2dt02178a

文献信息

• Highly Active Metal-Free Catalysts for Hydrogenation of Unsaturated Nitrogen-Containing Compounds
  作者：Victor Sumerin、Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Markku Leskelä、Bernhard Rieger、Timo Repo

  DOI：10.1002/adsc.201100206

  日期：2011.8

  New highly active ansa-ammonium borate catalysts for the direct metal-free hydrogenation of imines were prepared by tuning of the basicity and steric bulkiness of their amine moieties. The highest catalytic activity among previously reported organocatalytic systems was shown for a wide range of nitrogen-containing substrates. The first example of asymmetric imine hydrogenation based on the ansa-ammonium

  通过调节胺部分的碱度和空间体积，制备了用于亚胺直接无金属加氢的新型高活性ansa-硼酸铵催化剂。在先前报道的有机催化体系中，对于各种含氮底物显示出最高的催化活性。演示了基于ansa-硼酸铵概念的不对称亚胺加氢的第一个例子。此外，还阐述了通过用有机溶剂萃取酸性溶液，然后用TMSBr脱水来有效回收催化剂的方法。最初的发现强调了对映选择性氢化更有效的手性ansa-硼酸铵的开发。因此，在Ansa-硼酸铵的概念使其有希望进一步精加工，以期获得工业上适用的催化剂。
• Parahydrogen-induced polarization study of imine hydrogenations mediated by a metal-free catalyst
  作者：Danila O. Zakharov、Konstantin Chernichenko、Kristina Sorochkina、Timo Repo、Vladimir V. Zhivonitko

  DOI：10.1039/d2dt02178a

  日期：——

  can provide strongly enhanced NMR signals for catalytic hydrogenation reaction products and intermediates. Among other matters, this can be employed to study the mechanisms of the corresponding chemical transformations. Commonly, noble metal complexes are used for reactions with parahydrogen. Herein, we present a PHIP study of metal-free imine hydrogenations catalyzed by the ansa-aminoborane catalyst

  仲氢诱导极化是一种核自旋超极化技术，可以为催化加氢反应产物和中间体提供强烈增强的 NMR 信号。除其他事项外，这可用于研究相应化学转化的机制。通常，贵金属配合物用于与仲氢的反应。在此，我们提出了由ansa -氨基硼烷催化剂 QCAT催化的无金属亚胺加氢的 PHIP 研究。我们通过展示导致 QCAT-H 2中 N-H 氢的负净核自旋极化形成的初始氢活化步骤的成对性质来讨论反应机制中间体，使源自仲氢的质子进一步转移到亚胺底物上，并积累了超极化胺产物。仲氢诱导的极化也证明了催化循环的可逆性。