(R)-(Z)-4-(difluoro)(phenyl)silyl-2-hexene | 155875-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(Z)-4-(difluoro)(phenyl)silyl-2-hexene
• 英文别名: (R)-(Z)-4-difluoro(phenyl)silyl-2-hexene；difluoro-[(Z,3R)-hex-4-en-3-yl]-phenylsilane
• CAS: 155875-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂Si
• 分子量: 226.341
• InChiKey: KSPCSSSULZNRRT-UVYAAXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-4-(difluoro)(phenyl)silyl-2-hexene 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka Yasuo, Goda Ken-ichi, Hiyama Tamejiro, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1279-1282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯硅烷 在 PdCl2((R)-N,N-dimethyl-1-<(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethylamine) 、 氢氟酸 作用下， 反应 10.67h， 生成 (R)-(Z)-4-(difluoro)(phenyl)silyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与二氟（苯基）硅烷的催化不对称氢化硅烷化

  摘要：

  具有光学活性配体的钯配合物可使用二氟（苯基）硅烷催化1,3-二烯的不对称氢化硅烷化反应，得到对映体过量的光学活性烯丙基二氟（苯基）硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00311-d

文献信息

• Regio- and stereoselective cross-coupling reaction of optically active allylsilanes: Stereocontrol of palladium-mediated SE′ reactions
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88043-3

  日期：1994.2

  Optically active allylsilanes undergo the γ-regioselective cross-coupling reactions with aryl triflates in the presence of a palladium catalyst and a fluoride salt; the absolute configuration and % ee of the coupled products could be controlled by the choice of the fluoride salt and the polarity of the solvent.

  在钯催化剂和氟化物盐的存在下，旋光性烯丙基硅烷与芳基三氟甲磺酸酯进行γ-区域选择性交叉偶联反应。可以通过选择氟化盐和溶剂的极性来控制偶联产物的绝对构型和％ee。