2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal | 153974-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-bis(methylsulfonyloxy)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 153974-06-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₂S₃
• 分子量: 440.471
• InChiKey: QJTIHROLAYHJMA-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogensulfide 、 氢气 、 碘 、 镍 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (+)-(2R,4R,5S)-2-(Iodomethyl)-4-benzoyloxy-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00082-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00082-1

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (-)-allo-Muscarine from D-Glucose: Novel Routes to the Key Chiral Synthon
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Mirjana Popsavin、János Csanádi、Stevan Lajšic、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19970809

  日期：——

  The key chiral synthon in a novel synthesis of (-)-allo-muscarine from D-glucose has been prepared by three independent routes. The most efficient one includes a four-step conversion via the 4-O-benzoyl derivatives of starting 2,5-anhydro-3,5-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal (2a) into 2,5-anhydro-3,6-dideoxy-L-lyxo-hexose ethylene acetal (4b). The intermediate 4b was efficiently converted into the chiral synthon 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-arabino-hexose (4c) by Mitsunobu reaction.

  一项新的从D-葡萄糖合成(-)-allo-肌碱的方法中，关键的手性合成单体已经通过三种独立的途径制备而成。其中最有效的方法包括通过四步反应将起始物2,5-去氧-3,5-二-O-甲磺酰-L-异吡喃乙二醇 (2a)的4-O-苯甲酰衍生物转化为2,5-去氧-3,6-二脱氧-L-lyxo-己糖乙二醇 (4b)。中间体4b经Mitsunobu反应有效地转化为手性合成单体2,5-去氧-4-O-苯甲酰-3,6-二脱氧-L-arabino-己糖 (4c)。