(2,6,6-Trimethyl-5-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate | 144066-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6,6-Trimethyl-5-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 144066-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: PJAIGMRYCROYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6,6-Trimethyl-5-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate 在 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 6,6,8-trimethyl-9-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent strategy towards taxol. A facile enantioselective entry into a fully functionalized ring A system

  摘要：

  通过以 Diels-Alder 反应和 Corey oxazaborolidine 还原为特征的简短高效路线，合成了对映体纯度为 10-12 的与紫杉醇环 A 系统相关的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39920001117
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,6,6-Trimethyl-5-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成：A环的合成和取代环己二烯的方法

  摘要：

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10038-7

文献信息

• Taxol synthesis: Synthesis of A-ring and a methodology for substituted cyclohexadienes
  作者：J.S. Jadav、Dale Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10038-7

  日期：1997.11

  A fully functionalised synthesis of taxol A-ring, through Michael/Wittig reaction and regioselective opening epoxide as key steps and also a methodology for substituted cyclohexadienes through tandem Michael/Wittig reaction is described.

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。
• A convergent strategy towards taxol. A facile enantioselective entry into a fully functionalized ring A system
  作者：K. C. Nicolaou、C.-K. Hwang、E. J. Soresen、C. F. Clairborne

  DOI：10.1039/c39920001117

  日期：——

  Key intermediates 10–12 related to the taxol ring A system have been synthesized in enantiomerically pure form by a short and efficient route featuring a Diels–Alder reaction and a Corey oxazaborolidine reduction.

  通过以 Diels-Alder 反应和 Corey oxazaborolidine 还原为特征的简短高效路线，合成了对映体纯度为 10-12 的与紫杉醇环 A 系统相关的关键中间体。