N-{(S)-1-[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethylcarbamoyl]-3-cyclohexyl-propyl}-3-methoxy-benzamide | 879219-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(S)-1-[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethylcarbamoyl]-3-cyclohexyl-propyl}-3-methoxy-benzamide
• CAS: 879219-35-9
• 化学式: C₄₂H₄₈FN₃O₄
• 分子量: 677.859
• InChiKey: OSBRADPDSOZKBN-VQIIKMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethylcarbamoyl]-3-cyclohexyl-propyl}-3-methoxy-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-4-cyclohexyl-N-[(2S)-1-(5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-[(3-methoxyphenyl)formamido]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(S)-1-[(S)-1-(4-Benzyloxy-benzyl)-2-(5-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethylcarbamoyl]-3-cyclohexyl-propyl}-3-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056