(S)-3-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)indolin-2-one | 1593705-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1593705-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O
• 分子量: 333.393
• InChiKey: OQRAVIFZTOWTTA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮 、 1,2,3,4-四氢喹啉 在 三乙烯二胺 、 2C₂H₃O₂^(1-)*Ni⁽²⁺⁾*C₂₃H₂₀N₂O₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(S)-3-(2-azidoethyl)-3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Bromooxindoles与二氢吲哚的催化不对称胺化反应构建N1-C3键合立体中心

  摘要：

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol5007423