sodium [1-(N-benzyloxy-N-formylamino)-1,5-dideoxy-D-ribitol] 5-phosphonate | 1607820-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium [1-(N-benzyloxy-N-formylamino)-1,5-dideoxy-D-ribitol] 5-phosphonate
• CAS: 1607820-90-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₈P*Na
• 分子量: 281.135
• InChiKey: ZZJHBJFKQBUFOH-YAFCINRGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  161.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以4 mg的产率得到sodium [1-(N-benzyloxy-N-formylamino)-1,5-dideoxy-D-ribitol] 5-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  GmhA 抑制剂对革兰氏阴性菌的增强活性

  摘要：

  抑制细菌庚糖的生物合成为抗菌疗法开辟了新的前景。负责第一个生物合成步骤的酶 GmhA 催化景天庚酮糖 7-磷酸转化为d -甘油- d -甘露糖- 庚糖 7-磷酸，并在活性位点含有 Zn 2+离子。由适当保护的核糖或己糖衍生物设计和制备了一系列以异羟肟酸部分为特征的磷酰基和膦酰基取代的衍生物。与两种N -甲酰异羟肟酸抑制剂复合的 GmhA 的高分辨率晶体结构证实了与中心 Zn 2+离子配位位点的结合相互作用。其中一些化合物被发现是 GmhA 的纳摩尔抑制剂。虽然它们本身缺乏 HepG2 细胞毒性和抗菌活性，但它们在体外证明了肠杆菌科中脂多糖庚基化的抑制作用以及红霉素和利福平在野生型大肠杆菌菌株中的增强作用。这些抑制剂为革兰氏阴性感染的新治疗方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00037

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2014067904A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, - A1 and A2, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl-ORa, (C1-C6) alkyl-SRa, (C1-C6) alkyl-NRaRb, ORa, SRa, NRaRb, or CORa; - A3 is H, OH or form a carbonyl with A4; - A4 is H, OH or form a carbonyl with A3; - A5 is H, CRaRbOH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; - A6 is H or F; - X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S, NRa or a simple bond, or X is CH in the case where A5 forms with X a double bond; - Y is P(O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb); - V is O or S; - A7 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl or (C1-C6) alkyl-ORa; - A8 is OH or H, - Ra and Rb, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C1-C6) alkyl-OH or (C1-C6) alkyl-O- (C1- C6) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。