(S)-diethyl (2-methyloct-4-yn-3-yl) phosphate | 1352285-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (2-methyloct-4-yn-3-yl) phosphate
• CAS: 1352285-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: DTPUEOUFWCNNTA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (2-methyloct-4-yn-3-yl) phosphate 、 4-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 ICyCuCl 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(R)-2-methyl-5-(4-methoxyphenyl)octa-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Allenes: Copper-Catalyzed Alkylation and Arylation of Propargylic Phosphates

  摘要：

  Asymmetric synthesis of trisubstituted allenes is accomplished by copper-catalyzed alkylation and arylation of propargylic phosphates using organoboron nucleophiles. Excellent chirality transfer and regioselectivity, together with good functional group compatibility, were observed in reactions with both alkyl boranes and arylboronic esters.

  DOI：

  10.1021/ol2031119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyloct-4-yn-3-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-diethyl (2-methyloct-4-yn-3-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Allenes: Copper-Catalyzed Alkylation and Arylation of Propargylic Phosphates

  摘要：

  Asymmetric synthesis of trisubstituted allenes is accomplished by copper-catalyzed alkylation and arylation of propargylic phosphates using organoboron nucleophiles. Excellent chirality transfer and regioselectivity, together with good functional group compatibility, were observed in reactions with both alkyl boranes and arylboronic esters.

  DOI：

  10.1021/ol2031119