2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide | 1565789-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 1565789-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: UWWPFJIGOXPNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  424.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide 、 丙酮醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-1-(4-methoxylbenzoyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 以68%的产率得到2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g