(S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypentan-1-one | 1360109-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypentan-1-one
• CAS: 1360109-97-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 521.701
• InChiKey: KKRVHVSRRRDQLX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypentan-1-one 在 正丁基锂 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,5S)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypentan-1-one 、 (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010