methyl 2-cyclopropyl-2-diazoacetate | 40628-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-cyclopropyl-2-diazoacetate
• CAS: 40628-44-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: NCPLEKHDYCADJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclopropyl-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.49 g的产率得到甲基环丁烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical transformations of 2-cyclopropyl-2-diazoacetates

  摘要：

  2-环丙基-2-重氮乙酸甲酯是由乙酰环丙烷通过几个化学步骤合成的，总产率约 55%。其铜或铑催化的脱重氮反应仅通过生成的环丙基（甲氧基羰基）卡宾分子内异构化为1-甲氧基羰基环丁烯进行，无论是否存在不饱和化合物。然而，在丙烯酸酯或应变环烯烃的存在下，这种重氮酯缓慢参与1,3-偶极环加成反应，得到环丙基取代的吡唑啉甲酸酯，在1-吡唑啉的情况下，它很容易失去氮分子，选择性地生成1-环丙基环丙烷甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0234-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyclopropyl-2-(2-tosylhydrazineylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基环丁烯-1-羧酸酯 、 methyl 2-cyclopropyl-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical transformations of 2-cyclopropyl-2-diazoacetates

  摘要：

  2-环丙基-2-重氮乙酸甲酯是由乙酰环丙烷通过几个化学步骤合成的，总产率约 55%。其铜或铑催化的脱重氮反应仅通过生成的环丙基（甲氧基羰基）卡宾分子内异构化为1-甲氧基羰基环丁烯进行，无论是否存在不饱和化合物。然而，在丙烯酸酯或应变环烯烃的存在下，这种重氮酯缓慢参与1,3-偶极环加成反应，得到环丙基取代的吡唑啉甲酸酯，在1-吡唑啉的情况下，它很容易失去氮分子，选择性地生成1-环丙基环丙烷甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0234-6

文献信息

• [2 + 1 + 1] Assembly of spiro β-lactams by Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with azirines/isoxazoles
  作者：Artem A. Golubev、Ilia A. Smetanin、Anastasiya V. Agafonova、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Galina L. Starova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c9ob01301f

  日期：——

  A domino synthesis of dispiro-fused N-vinyl β-lactams from diazo-Meldrum's acid and 2H-azirines or 5-alkoxyisoxazoles via the "2-azabuta-1,3-diene formation/Staudinger ketene-imine cycloaddition" sequence is described. The Rh2(Piv)4-catalyzed formation of the 2-azabuta-1,3-diene intermediates in the first stage of the reaction sequence proceeds via addition of the rhodium carbenoid to the azirines/isoxazoles

  描述了通过“ 2-azabuta-1，3-二烯形成/ Staudinger烯酮-亚胺环加成”序列由重氮-Meldrum's酸和2H-叠氮基或5-烷氧基异恶唑合成二螺环稠合的N-乙烯基β-内酰胺的多米诺骨牌。在反应顺序的第一阶段，Rh2（Piv）4催化的2-azabuta-1,3-diene中间体的形成过程是通过将铑类胡萝卜素添加到叠氮基/异恶唑中而进行的，并提供了生成来自重氮-梅德鲁姆酸的亚胺基型烷基化物。该方法扩展到单螺-β-内酰胺，在形成2-azabuta-1,3-二烯的阶段中，使用无环α-重氮羰基化合物分两步合成了单螺-β-内酰胺。该方法仅允许由重氮化合物快速组装氮杂环丁烷-2-酮系统的碳部分，并以中等收率提供螺-和螺-β-内酰胺。合成的β-内酰胺的2-溴烯基部分中的溴原子可以在催化氢化条件下容易地被氢取代，或通过Stille交叉偶联反应被2-吡啶基取代基取代。
• Suppression of intramolecular rearrangements of carbenes. Methylcarbomethoxycarbene and cyclopropylcarbomethoxycarbene
  作者：Miriam B. Sohn、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja00778a084

  日期：1972.11