cis,cis-3,5-Dimethylcyclohexanol | 283603-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis-3,5-Dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 283603-57-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WIYNOPYNRFPWNB-DHBOJHSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  75-79 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-3,5-Dimethylcyclohexanol 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 cis,cis-4,6-Dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of selenium dioxide oxidation of cyclohexenyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00830a082
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 顺式-3,5-二甲基环己酮 、 cis,cis-3,5-Dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氢化物介导的均相催化。使用 [(Ph3P)CuH]6 和 H2 催化还原 α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用((Ph{sub 3}P)CuH){sub 6}和分子氢报道了氢化物介导的{α}，{β}-不饱和酮催化还原在氢化物试剂中。该反应在室温下进行并且具有高度的区域选择性，根据反应条件提供共轭还原产物或完全 1,4-和 1,2-还原为饱和醇。在过量膦的存在下，该过程是均相和化学选择性的：即使在强制条件下，分离的双键也不会被氢化。这种新型催化还原似乎是通过高活性铜 (I) 烯醇化物和醇盐中间体对分子氢的异裂活化来进行的。

  DOI：

  10.1021/ja00206a008

文献信息

• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。
• δ-Sultone Formation Through Rh-Catalyzed C−H Insertion
  作者：Scott A. Wolckenhauer、A. Sloan Devlin、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol701950d

  日期：2007.10.1

  Rhodium-catalyzed reactions of sulfonate ester derivatives are biased strongly toward 1,6-insertion and thus offer a general method for assembling delta-sultones. Two protocols for staging this cyclization reaction are described, which capitalize on the unique ability of either diazo or iodonium ylide intermediates to form Rh-carbene species. The value of these heterocycles for fine chemicals synthesis

  铑催化的磺酸酯衍生物的反应强烈偏向1,6-插入，因此提供了组装δ-磺内酯的一般方法。描述了用于进行该环化反应的两种方案，它们利用重氮或碘鎓内鎓盐中间体形成Rh-卡宾物质的独特能力。这些杂环对于精细化学品合成的价值在还原反应和氧化反应中得到了证明，这些反应使得可能除去-SO3-部分。
• Characterization of torsional angle effects as the dominant steric effect in the hydroxymercuration of substituted cyclohexenes
  作者：Daniel J. Pasto、John A. Gontarz

  DOI：10.1021/ja00754a036

  日期：1971.12