(1R,2S,4S,4'R)-4'-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-1,4-divinyl-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one | 1384477-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,4S,4'R)-4'-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-1,4-divinyl-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one
• 英文别名: (4R,5R,6S,9S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6,9-bis(ethenyl)-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 1384477-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BRISDLJLHXOFFP-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,4'R)-4'-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-1,4-divinyl-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4'R)-4'-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-4',5'-di-hydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,4S,4'R)-4'-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-1,4-divinyl-4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b