(5-bromo-2-methoxyphenyl)(2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone | 1416255-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-2-methoxyphenyl)(2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 1416255-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: FWJNDAXMPLOZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-methoxyphenyl)(2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)(3',4,5'-trihydroxy-1,1'-biphenyl-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基杂芳基酮和硫酮作为肽基-脯氨酰基顺反异构酶的有效抑制剂。

  摘要：

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200275
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-bromo-2-methoxyphenyl)(2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone 、 (5-bromo-2-hydroxyphenyl)(2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基杂芳基酮和硫酮作为肽基-脯氨酰基顺反异构酶的有效抑制剂。

  摘要：

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200275