phenyl 4-methylcinnamate | 1104411-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4-methylcinnamate
• 英文别名: phenyl trans-4-methylcinnamate；(E)-3-(p-tolyl)acrylic acid phenyl ester；phenyl (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1104411-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BVSAYFIRBFPURL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 phenyl 4-methylcinnamate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到phenyl (E)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用，所述方法为以卤素取代的的烯酮和Togni试剂为原料，在催化剂的作用下，一步直接合成α‑三氟甲基羰基化物；其中，X独立地选自卤素、O、S、N元素；R1独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基、C1‑C6直链或支链的烷基；R2独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基。合成方法具有原料转化率高，得到的产物产率高的明显优势，此类转化在生物活性分子中有不可替代的价值，在药物化学中发挥着重要作用。

  公开号：

  CN111233666A
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苯酯 、 4-甲苯硼酸 在 ruthenium (III) nanoparticles stabilized on linear polystyrene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到phenyl 4-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Linear polystyrene-stabilized Rh(III) nanoparticles for oxidative coupling of arylboronic acids with alkenes in water

  摘要：

  Linear polystyrene-stabilized Rh-(III) nanoparticles (PS-Rh((III))NPs) were obtained when an aqueous solution of RhCl3 was stirred at 90 degrees C in the presence of KOH, 4-methylphenylboronic acid, and linear polystyrene, as indicated by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and transmission electron microscopy (TEM). PS-Rh-(III) NPs exhibited high catalytic activity for the oxidative coupling of arylboronic acids with alkenes. In contrast, PS-Rh-(0) NPs prepared with NaBH4 had little activity for the same reaction. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.07.037

文献信息

• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。
• US6342627B1
  申请人：——

  公开号：US6342627B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• Linear polystyrene-stabilized Rh(III) nanoparticles for oxidative coupling of arylboronic acids with alkenes in water
  作者：Atsushi Ohtaka、Shiho Fukui、Akira Sakon、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi、Tsutomu Shinagawa、Osamu Shimomura、Ryôki Nomura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.037

  日期：2018.10

  Linear polystyrene-stabilized Rh-(III) nanoparticles (PS-Rh((III))NPs) were obtained when an aqueous solution of RhCl3 was stirred at 90 degrees C in the presence of KOH, 4-methylphenylboronic acid, and linear polystyrene, as indicated by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and transmission electron microscopy (TEM). PS-Rh-(III) NPs exhibited high catalytic activity for the oxidative coupling of arylboronic acids with alkenes. In contrast, PS-Rh-(0) NPs prepared with NaBH4 had little activity for the same reaction. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN111233666A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用，所述方法为以卤素取代的的烯酮和Togni试剂为原料，在催化剂的作用下，一步直接合成α‑三氟甲基羰基化物；其中，X独立地选自卤素、O、S、N元素；R1独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基、C1‑C6直链或支链的烷基；R2独立地选自芳基、给电子或吸电子的取代芳基。合成方法具有原料转化率高，得到的产物产率高的明显优势，此类转化在生物活性分子中有不可替代的价值，在药物化学中发挥着重要作用。