methyl 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 864082-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate；methyl 2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 864082-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: DTPKVMWCEYXFJJ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到4-methyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-[2-tert-butyl-4-(4-methylpent-2-enyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-(4-methylpentyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苹果酸的对映选择性合成作为几种天然生物碱和糖苷的药效组

  摘要：

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500065

文献信息

• Enantioselective synthesis of the ester side chain of homoharringtonine
  作者：Vu T. Hue、Nguyen T H. Nhung、Mac D. Hung

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.952

  日期：——

  From D-Malic acid as chiral starting material, an efficient synthesis of the ester side chain of homoharringtonine has been developed. A cross-metathesis reaction leads to the formation of the key intermediate, which can be converted later by selective hydrogenation to the methyl ester side chain of homoharringtonine and deoxy-homoharringtoine in a total of six steps with 24.5% and 23.5% in yields

  以 D-苹果酸为手性原料，开发了一种高效合成高三尖杉酯碱酯侧链的方法。交叉复分解反应导致关键中间体的形成，随后可以通过选择性加氢转化为高三尖杉酯碱和脱氧高三尖杉酯碱的甲酯侧链，共六步，产率分别为 24.5% 和 23.5% .
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)