(S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester | 657-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester
• 英文别名: α-methyl N-trifluoroacetyl-L-aspartate；1-methyl N-trifluoroacetyl-(2S)-aspartate；1-Methyl N-(Trifluoroacetyl)-L-aspartate；N-trifluoroacetyl-L-aspartic acid-1-methyl ester；N-Trifluoracetyl-L-asparaginsaeure-1-methylester；(2S)-2-(Trifluoroacetylamino)succinic acid 1-methyl ester；(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 657-19-2
• 化学式: C₇H₈F₃NO₅
• 分子量: 243.139
• InChiKey: OUDCCNCAFDBFQO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-5-diazo-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  天冬氨酸（的光学活性和外消旋异构体1）转化成相应的Ñ -三氟乙酰基-5-溴-4- oxonorvaline甲酯（6，R = Me）的和ñ -三氟乙酰基-3-甲酰基丙氨酸甲酯13，这是在合成β-杂芳基取代的α-氨基酸中用作起始化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310524
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-methoxycarbonyl-3-trifluoroacetylaminopropanoyl chloride 在 水 作用下， 以99%的产率得到(S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Maytansinoids, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021173A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Novel maytansinoids of the formula: wherein X is H or Cl, and R is a hydrocarbon residue or an azaheterocyclic group, said R group having at least one of water-soluble substituents, have antimitotic, antitumor and antimicrobial activities.

  式中的新型美坦素类化合物 其中 X 是 H 或 Cl，R 是烃残基或杂环基团，所述 R 基团至少有一个水溶性取代基，具有抗杀菌、抗肿瘤和抗微生物活性。
• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.
• Regioselective reductions of diacids: aspartic acid to homoserine
  作者：Bing Gong、David G. Lynn

  DOI：10.1021/jo00302a054

  日期：1990.7
• Weygand,F.; Fritz,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 72 - 82
  作者：Weygand,F.、Fritz,H.

  DOI：——

  日期：——
• Liwschitz et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1308
  作者：Liwschitz et al.

  DOI：——

  日期：——