norcamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norcamphor
• 英文别名: 2-norbornanone；(+/-)-Norbornanon-(2)；norbornan-2-one；(1R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KPMKEVXVVHNIEY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcamphor 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(((1S*,2R*,4R*)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环醇和半缩醛的光诱导碎裂硼化。

  摘要：

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02513

文献信息

• Exceptional activity of gallium(<scp>iii</scp>) chloride and chlorogallate(<scp>iii</scp>) ionic liquids for Baeyer–Villiger oxidation
  作者：Magdalena Markiton、Anna Chrobok、Karolina Matuszek、Kenneth R. Seddon、Małgorzata Swadźba-Kwaśny

  DOI：10.1039/c6ra03435g

  日期：——

  a range of metal chlorides in different solvents, and in neat chlorogallate(III) ionic liquids. The extremely high activity of GaCl3 in promoting oxidation with H2O2, irrespective of solvent, was reported for the first time. The activity of all other metal chlorides was strongly solvent-dependent. In particular, AlCl3 was very active in a protic solvent (ethanol), and tin chlorides, SnCl4 and SnCl2

  使用H 2 O 2作为氧化剂，使用一系列金属氯化物在不同溶剂中和纯净的氯镓酸盐（III）离子液体中，系统研究了Bayerer-Villiger对环酮的氧化。首次报道了GaCl 3在促进H 2 O 2氧化方面的极高活性，而与溶剂无关。所有其他金属氯化物的活性都高度依赖溶剂。特别是，AlCl 3在质子溶剂（乙醇）中非常活泼，氯化锡，SnCl 4和SnCl 2，在非质子传递溶剂（甲苯和二恶烷）中具有活性。为了消除对挥发性有机溶剂的需求，使用路易斯酸性氯镓酸盐（III）离子液体代替GaCl 3，在环境条件下，其在1-120分钟内通常可产生89-94％的内酯收率。Raman和71 Ga NMR光谱研究表明，在GaCl 3和galgallate（III）离子液体系统中的活性物质均为chlorohydroxygallate（III）阴离子[GaCl 3 OH] -，它们是GaCl 3部分水解的产物。和氯
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。