9-bromomrthyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene | 611182-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-bromomrthyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene
• 英文别名: 9-(Bromomethyl)-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 611182-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: WYMPIZWFJWKXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromomrthyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene 在 盐酸 、 cesium hydroxide 、 (4R,5R)-2-tert-butyl-N,N,N',N'-tetrakis[(4-methoxyphenyl)methyl]-N,N',2-trimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanammonium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的不对称两中心有机催化剂的催化不对称相转移反应

  摘要：

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.120
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroanisylalcohol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-bromomrthyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5,5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e